
윌이 제나와 약혼하며, 실비아와 윌은 우정의 새로운 경계를 탐색한다.
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플라토닉했던 과거 절친이 중년에 가까워지며 오랜 절교를 끝내고 다시 이어진다. 둘의 우정은 점점 더 소모적으로 변하고 재미있는 방식으로 삶을 불안정하게 만든다.

윌이 제나와 약혼하며, 실비아와 윌은 우정의 새로운 경계를 탐색한다.
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제나와 가까워지기 위해 실비아와 찰리는 제나와 윌을 커플 저녁 식사에 초대한다.
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실비아와 윌의 대학 친구가 총각 파티를 위해 동네로 온다. 실비아는 윌이 자신의 관계를 제대로 직시하도록 돕는다.
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윌은 실비아에게 기업으로 진출하라고 조언한다. 샌디에이고에서 윌과 제나의 계획에 예상 밖의 일이 생긴다.
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윌이 실비아와 찰리의 집으로 들어오고 실비아의 새 일 때문에 윌과 찰리는 단둘이 시간을 보내게 된다. 찰리는 '제퍼디!'에 출연한다.
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실비아와 윌, 케이티는 사막으로 로드 트립을 떠난다. 윌은 전 약혼녀 밑에서 일하는 현실과 마주하고 실비아는 찰리의 정신적 안정에 의문을 품는다.
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윌은 찰리의 로펌을 위해 파티를 준비하는 실비아를 돕는다. 찰리는 중요한 발표를 한다.
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실비아는 대형 할리우드 파티의 기획자로 채용된다. 윌은 새 바에 투자할 뜻밖의 인물을 찾아낸다. 찰리는 앞으로의 직업 생활을 숙고한다.
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찰리와 마주하기 싫은 실비아는 윌과 케이티의 LA 강 모험에 스스로 합류한다.
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실비아와 윌의 우정이 벽에 부딪힌다. 실비아는 자신의 결혼 생활에 대한 중요한 깨달음을 얻고 윌은 자신의 바에 관한 소식을 접한다.
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